A sífilis é doença infecciosa com várias formas de apresentação, mas frequentemente negligenciada. O acometimento ósseo na sífilis secundária é raro e existem poucos trabalhos sobre o tema. Este é um relato de caso de sífilis com várias manifestações de secundarismo, incluindo osteomielite sifilítica. Paciente do sexo masculino, 36 anos, previamente hígido, que iniciou quadro de cefaleia fronto-temporal bilateral, zumbido e rash cutâneo maculo-papular, este último com resolução espontânea. Após dois meses do início da cefaleia, o paciente evoluiu com baixa acuidade visual em olho esquerdo o que o motivou a procurar avaliação oftalmológica, quando foi vista uveíte. Foram realizados FTA-ABS com resultado positivo e VDRL reagente até a titulação de 1:4096. Diante de quadro de sífilis ocular o paciente foi encaminhado à internação hospitalar, e, na admissão, não apresentava alterações ao exame físico, exceto dor a palpação de região temporal bilateralmente. Exames laboratoriais foram coletados: teste de rápido de HIV e sorologias para hepatites virais foram negativas, PCR e VHS inalterados. O líquor era límpido, incolor, glicorraquia e proteinorraquia normais, haviam 5 células e pesquisas de BAAR, fungos e células neoplásicas foram negativas, O VDRL no Líquor foi não reagente. O FTA-ABS no líquor encontrava-se indisponível. Ressonância magnética de crânio e órbitas evidenciou comprometimento irregular da díploe craniana, notadamente frontoparietal esquerda, com aumento de partes moles extracranianas. A cintilografia de corpo inteiro com Gálio 67 demonstrou captação anormal discreta em região frontal direita e moderada a acentuada em região fronto-parietal esquerda, compatíveis com processo infeccioso. Assim ficou caraterizado quadro de sífilis ocular, e prováveis osteomielite sifilítica e sífilis otológica, todas manifestações dentro de um quadro de secundarismo, pois houve manifestação cutânea clássica e altos títulos de VDRL, denotando doença recente. Além do tratamento endovenoso com Penicilina G potássica por 14 dias, foi optado pelo sequenciamento oral com Doxiciclina por mínimo de 4 semanas, visto que a droga é ativa contra a espiroquetas e tem boa penetração em tecido ósseo. O paciente evoluiu com melhora progressiva dos sintomas e recebeu alta com proposta de realizar cintilografia de controle após 7 meses. Conclui-se que, apesar de raro, o diagnóstico de osteomielite por sífilis deve ser aventado nos casos de múltiplos órgãos acometidos pela doença.